Robert, den schon seine Zeitgenossen Guiscard, den Schlaukopf, nannten, stammte aus der vornehmen normannischen Familie Tankreds von Hautville. 1047 ging der damals etwa Dreißigjährige mit ein paar Gefährten nach Unteritalien, um dort, wie man so schön sagt, sein Glück zu machen. Seine Karriere begann er als Wegelagerer und Viehdieb mit Erpressungen und Entführungen. Schlauheit und Skrupellosigkeit kamen dem riesigen blonden Normannen sehr zustatten. Durch seine Raubzüge brachte er es schon nach wenigen Jahren zum unumschränkten Herrn über Unteritalien, und eigenmächtig nahm er den Titel eines »Herzogs von Apulien und Kalabrien« an. Als er dem Papst einen Gefolgschaftseid leistete, erkannte dieser sogar seine neue Würde an. Robert gab sich aber damit nicht zufrieden. Gemeinsam mit seinem Bruder Roger ging er 1061 an die Eroberung des von den Sarazenen besetzten Sizilien. Innerhalb von elf Jahren kam die Insel weitgehend in den Besitz der Normannen. Dann räumte Robert unter seinen letzten verbliebenen Gegnern in Unteritalien auf.
1080 plante der fünfundsechzigjährige, das Byzantinische Reich zu erobern. Schon hatte er erste große Erfolge erzielt und das sechzigtausend Mann starke Heer des Kaisers Alexios bei Durazzo besiegt, da rief ihn ein Aufstand der von den Byzantinern bestochenen normannischen Grafen nach Unteritalien zurück, wo er blutig für Ordnung sorgte. Als Heinrich IV. 1084 nach Rom zog, unterstützte der immer noch unermüdliche Alte Papst Gregor VII. Mit einem bunt zusammengewürfelten Heer aus Normannen und Sarazenen eroberte er durch einen schlauen Handstreich Rom, plünderte es und ließ einen Teil der Stadt in Flammen aufgehen. Dann rüstete er einen neuen Feldzug gegen Byzanz, doch starb er unterwegs am 17. Juli 1085 auf einer jonischen Insel.
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