Anders als der Vater genoss der heranwachsende Otto III. eine Ausbildung, die auch eines byzantinischen Thronfolgers würdig gewesen wäre. In Philosophie, Mathematik und Musik war er ebenso bewandert wie in der Redekunst und Literatur. Neben der Muttersprache beherrschte er fließend Griechisch und Latein. Die griechische Mutter und die lateinisch sprechende Großmutter führten ihn in die Welt der Antike mit ihren unübertroffenen, bleibenden Zeugnissen ein. Philosophie und Theologie erschloss sich Otto III. mithilfe seiner Lehrer Bernward, des berühmten Bischofs von Hildesheim und des genialen Franzosen Gerbert von Aurillac, an dem er schwärmerisch hing. Kein Wunder, dass Zeitgenossen Otto III. fast ehrfürchtig als »Mirabilia mundi«, als »Weltwunder« bezeichneten. Ein blasser Schöngeist zu werden, davor bewahrten ihn die Kriegszüge, die er schon gleich nach seiner Geburt 980 mitmachen musste. Als die Mutter im Juni 991 in Nimwegen gestorben und in St. Pantaleon in Köln beigesetzt war, musste seine Großmutter Adelheid aus Italien kommen, um für kurze Zeit die Regentschaft auszuüben. Obwohl die Vertreter der Reichskirche die alte Dame tatkräftig unterstützten, fehlte die Zentralgewalt merklich: In Italien, Polen, Frankreich und Dänemark setzten sich Kräfte durch, die das Deutsche Reich und seine Einflüsse schmälern konnten oder wollten, im Innern gewannen die Fürsten Macht und Einfluss auf Kosten der Zentralgewalt. 995 war Otto III. volljährig und gab der alten Dame endgültig den Laufpass. Der große Gegenspieler, der Zänker, verschied im August 995. Otto III. übertrug das Herzogtum dessen Sohn Heinrich, seinem späteren Nachfolger.
Ottos III Italienpolitik
Nach der Feier des Weihnachtsfestes 995 in Köln zog Otto III. noch im Winter über die Alpen (1. Italienzug), weil ihn, wie konnte es anders sein, Papst Johannes XV. gegen das tyrannische Regiment des weltlichen Herrschers in Rom, Crescentius, gerufen hatte. Nach dem Osterfest in Pavia 996 erfuhr Otto III. in Ravenna vom Tod des Papstes. Zur Lösung der ständigen Querelen um den Papstthron kam der König auf eine verblüffend einfache wie ungewohnte Lösung, die Schule machte. Er ernannte in eigenwilliger Missachtung des bisherigen Brauches seinen 24jährigen Neffen Bruno, Sohn des Herzogs Otto von Kärnten, zum ersten deutschen Papst und ließ ihn als Gregor V. von Erzbischof Willigis in sein Amt einführen. Wenig später kam er selbst nach und wurde an Christi Himmelfahrt 996 von Gregor zum Kaiser gekrönt. Die erste Amtshandlung des neuen Kaisers wäre sicher die Abrechnung mit Crescentius gewesen, hätte nicht der Papst um Schonung gebeten. Kaum war Otto III. nach Deutschland gezogen, um Erhebungen der Slawen niederzuwerfen, vertrieb Crescentius den Papst aus Rom und ernannte einen Griechen, den Erzbischof von Piacenza, zum Gegenpapst Johannes XVI.
Otto III. eilte 997 erneut nach Rom mit Papst Gregor im Gefolge (2. Italienzug). Dem fliehenden Gegenpapst wurden von den Römern, die Otto III. milde stimmen wollten, Zunge und Nase abgeschnitten, die Augen ausgestochen. Crescentius floh in die Engelsburg. Otto III. hielt ein furchtbares Strafgericht. Der gefangene Crescentius wurde enthauptet und zusammen mit zwölf vornehmen Adeligen an den Beinen aufgehängt. Otto III. blieb zwei Jahre, verfolgt von den staunenden Blicken der Römer, die nicht recht klug wurden aus diesem 18jährigen Caesar, der einerseits ein strenger Asket war, Weltentsagung demonstrierte, wie ein Mönch lebte, sich andererseits mit allem Pomp der römischen Kaiser umgab, eine Pfalz mitten in der Stadt errichtete, das spätantike-byzantinische Hofzeremoniell einführte und abseits der Tischfreunde alleine an erhöhtem Platz speiste. Mit Recht hat man in dieser zwiespältigen Haltung den wechselnden Einfluss seiner beiden Freunde gesehen, des schon 999 heiliggesprochenen Bischofs Adalbert von Prag - den er 996 in Rom kennengelernt hatte und der inzwischen bei der Missionierung der Preußen als Märtyrer gestorben war - sowie des von ihm hoch verehrten alten Lehrers Gerbert, der Otto III. den Wunsch zur Wiederaufrichtung des römischen Weltreiches, der »Renovatio imperii Romanorum« eingepflanzt hatte. Aus diesen beiden Quellen speiste sich Ottos III. Leben. Nachdem 999 Gregor V. gestorben war, lag nichts näher, als Gerbert, damals Erzbischof von Ravenna, als Nachfolger vorzuschlagen. Gerberts Papstname Silvester II. war ein Programm, das auf die enge Zusammenarbeit von Silvester I. mit Kaiser Konstantin zum Heil der Kirche hinweisen sollte.
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